После подписания контракта на четыре года Михайлов перейдет в «Оренбург» на правах аренды с опцией выкупа за 150 миллионов рублей.
Ярослав Михайлов — воспитанник академии «Зенита». В 2021 году он был отдан в аренду в немецкий клуб «Шальке 04», где провел восемь матчей во Второй Бундеслиге. В 2022 году он вернулся в «Зенит», но так и не смог закрепиться в основном составе. В июле 2022 года он перешел в аренду в «Пари НН», где стал одним из лидеров команды. За полтора сезона он сыграл 27 матчей и забил один гол.
Михайлов также игрок молодежной сборной России. Он провел шесть матчей за команду до 19 лет и три матча за команду до 21 года, забив один гол. Он может выступать как на правом, так и на левом фланге атаки, а также в центре поля.